Zeichenlänge von Dateien und Verzeichnissen crypted/uncrypted übereinstimmend?

Nein, durch die Verschlüsselung sind die Namen der verschküsselten Dateien ca. 33% länger.

Ein relativ guter Weg zur Identifizierung ist, die Zeitstempel der Dateien zu betrachten. Um die Erstellung zu langer Dateinamen lokal (d.h. nur auf diesem Endgerät!) zu verhindern, kannst du auch die Datei settings.json öffnen und das Attribute maxCleartextfileNameLength anpassen.

Siehe auch From 1.5.x to 1.6.x - Migrating filenameLengthLimit