Hi. Nachdem die Synchronisation von Windows auf iCloud nicht von Cryptomator sondern von dritten (vermutlich der iCloud Client in deinem Fall) gemacht wird, könnte hier die Ursache zu finden sein.
Kannst du prüfen wann der Sync zuletzt gelaufen ist und ob er ohne Fehler durchgelaufen ist?
Da die iOS App sich direkt mit dem Cloud Speicher verbindet müsste es Dateien sehen die unter Windows geändert wurden, wenn denn der Sync funktioniert. Da das nicht der Fall ist vermute ich das Problem auf der Windows client Seite.